Sotillo de las Palomas pertenece a la Comarca de la Sierra de San Vicente y por ende, podemos entender que a lo largo de la Historia ha sido ocupado y defendido por cuantas culturas y pueblos dominaron la Península Ibérica.

Del Paleolítico Inferior dan testimonio de la ocupación de la Comarca los abundantes y distintos útiles líticos toscamente trabajados sobre cuarzo y cuarcitas. La mayoría de estas piezas han sido encontradas cercanas a cauces de agua, así pues, los primeros asentamientos se realizaron en las riberas de los ríos para, poco a poco, desplazarse a lugares de más altura para una mejor defensa. En aquellos asentamientos donde la defensa era insuficiente hicieron muros defensivos como los encontrados en Navalasierra (Navamorcuende) o en los Cerros de Torinas (La Iglesuela).

Del Calcolítico y del Bronce encontramos manifestaciones artísticas que representan los megalitos, los grabados al aire libre y las estelas decoradas. Hay ejemplos de ellas en El Almendral, La Iglesuela, Navamorcuende, San Román de los Montes, Castillo de Bayuela y El Real de San Vicente. La cultura de los Vetones, caracterizada por establecerse en lugares de altura a modo de castros amurallados, con un sistema de vida basado en la ganadería y el pastoreo. Muestras de su paso por estas tierras son los característicos verracos de piedra y los restos de dos castros, uno en El Real de San Vicente y el otro en Castillo de Bayuela.

La llegada de los romanos a la Península deja huella también en la Sierra de San Vicente. Se encuentran restos arqueológicos de esta época en Buenaventura, La Iglesuela, Navamorcuende, Hinojosa de San Vicente… y en la memoria de las gentes la Leyenda de Viriato.

Viriato era uno de los lusitanos que cayó en la trampa del pretor Sulpicio Galba (151 A.C.), viendo como eran degollados sus compañeros, logra escapar de la matanza y piensa en la venganza. Se cree que utilizó el monte de Venus (Sierra de San Vicente) como base defensiva. Viriato consigue extender la rebelión a los celtíberos y pone en graves apuros a Roma. En el 139 A.C. Viriato, viendo tan apurada a Roma, cree que puede alcanzar la paz y envía una embajada a pactar con los romanos. El final de la historia es sabido: los romanos sobornan a los embajadores de Viriato y les convencen para asesinarlo en su propia tienda.

Los Visigodos de esta época en Castillo de Bayuela donde se cree que se estableció una población sobre una villa romana. Un pastor bayolero encontró piezas de gran valor pertenecientes a un enterramiento: dos fíbulas aquliliformes, un broche de cinturón, cuentas de collar, un anillo de plata y algunos fragmentos cerámicos. Aparecen también algunas muestras visigóticas en la cueva de los Santos Mártires, en el cerro de San Vicente.

A partir del 712, la comarca probablemente albergaría población árabe-bereber de la que persisten ciertos topónimos: Navamorcuende, Marrupe, Guadyerbas… Se cree que Abd Al-Rahman III (891-961) construyó una red de atalayas comunicadas entre sí que restableciera todo el sistema defensivo de la frontera Central o Marca Media, frente a los continuos ataques de los reyes de León y los condes de Castilla. En el propio cerro de San Vicente edificaron la más importante y en conexión con ella otras más en Sartajada, Cardiel, Castillo de Bayuela, Cervera de los Montes, Sotillo de las Palomas, Segurilla y las del entorno de Talavera de la Reina. La reconquista y repoblación de esta comarca podría haberse producido a finales del siglo XI, en época de Alfonso VI, justo antes de la toma de Talavera de la Reina, debido a la posición estratégica de la sierra.

Comienza aquí el proceso repoblador que supuso el levantamiento de pequeñas aldeas en todo el territorio. La repoblación sufrirá un reforzamiento político-religioso con la creación de la Abadía monacal de San Vicente (1156-1158), que quedó bajo la obediencia del Arzobispo de Toledo. La repoblación se produce, principalmente, desde el concejo de Ávila, con el aporte de caballeros del norte de Burgos y vasco-navarros. Muestra de ello es la pertenencia a la diócesis de Ávila hasta 1955. Sin embargo, la primera concesión de tierras no será para la oligarquía abulense, sino que recaerá en el obispado con la concesión de Cardiel en 1233. La concesión del señorío de Navamorcuende-Cardiel se hará en 1276 a Blasco Ximeno, miembro de la nobleza abulense y hasta 1833 la comarca perteneció a Ávila.

El territorio de la comarca se reparte entre cuatro señoríos nobiliarios y a los Dávila les corresponde el estado de Navamorcuende que integra al Almendral, de la Cañada, Buenaventura, Cardiel de los Montes, San Román de los Montes, Sartajada, Sotillo de las Palomas y Navamorcuende. Este señorío fue otorgado por el Concejo de Ávila, confirmado por Alfonso X y ratificado después en 1309 por Fernando IV. El escudo tallado en la cara este de la iglesia da fe de esta pertenencia, es un escudo con seis roeles, el escudo de los Dávila.

Las cartas de Villazgo, por lo general, la carta de Villazgo concedía independencia jurisdiccional, política, económica y judicial. La iniciativa que lleva a los sotillanos a la separación de su jurisdicción de la de Navamorcuende, se remonta al año 1545; siendo alcalde Juan Montero Ortega da poder a dos vecinos para que inicien pleitos con D. Enrique Dávila, Marqués de Navamorcuende, para administrarse el aprovechamiento de la dehesa Boyal, Viñas y Ejido. En 1546 se pronuncia la real Chancillería de Valladolid falla a favor del pueblo. Es en el año 1692 cuando comienza las tareas, esta vez definitivas, para la separación jurisdiccional del lugar del Sotillo de la jurisdicción de Navamorcuende.

A partir de esta fecha se expone cronológicamente lo acontecido:

  • Finales de un mes de septiembre de 1692: Los vecinos del Lugar del Sotillo dan poder a Juan Blázquez y Pascual Machota para comparecer ante el Marqués de Navamorcuende y solicitar el permiso y consentimiento para hacerse villa; a cambio pagarán la cantidad de 5.500 maravedíes de vellón en dos pagas, 2.000 maravedíes cuando se haga la villa, y 3.500 restantes el día de San Andrés del año 1693. Ostentaba el título de Marqués D. Juan Bergara Dávila Coello y Pacheco, caballero de la Orden de Santiago.
  • El día 11 de octubre de 1692: Los vecinos dan poder a Juan Antonio de Rozas y Antonio González Batalla, Procuradores de los Reales Concejos de la Villa de Madrid, para solicitar al Rey Carlos II, el permiso para hacerse Villa. Por tal favor, pagarán a su Majestad la cantidad de 248.000 maravedíes de vellón, a razón de 8.000 por cada vecino, aunque finalizadas las tareas y hecha Villa Sotillo, debieron pagar 200.000 maravedíes más por dos vecinos y medio nuevos.
  • El día 14 de diciembre de 1692: El Rey Carlos II, mediante Cédula Real, otorga al Lugar del Sotillo el estatuto de la Villa y todos se emplean en cumplir lo mandado por su Majestad de lo contenido en el despacho.
  • El día 10 de enero de 1693: Llegaron a Sotillo, hacia las ocho de la ocho, la comisión encargada de hacer cumplir lo mandado por el Rey. Está a la encabeza el recién nombrado Juez particular para la toma de posesión D, Gregorio de la Vega, que recibirá un salario de 1200 reales y dispondrá de un máximo de 15 días para dar término a lo encargado. Forman parte de esta comisión el Escribano Receptor D. Francisco Rodríguez Machado y D. Juan Romero, que sería nombrado Alguacil Mayor a efectos de hacer lista de vecindad y el amojonamiento de los términos de la recién estrenada Villa. Primeramente convocará a los vecinos para dar a conocer el auto de posesión, segundo fijará una horca y picota, tercero elaborará la lista de vecinos y por último amojonarán los términos de la Villa.